21 февраля 2000 года Александровский монастырь постигло тяжкое испытание. У обители не было денег на солярку для системы отопления большого корпуса с домовым храмом, и пришлось ставить железные печи в сам корпус. В келье, где находилась одна из печей, отпала часть печной трубы, полетели искры, и Божиим попущением начался пожар. Когда он был замечен, сестры, как могли, тушили огонь, но было уже поздно, а пожарные смогли приехать лишь через час после начала пожара, когда весь дом уже был охвачен пламенем (в селе нет телефонной связи, и оно находится далеко от города). В этом корпусе, где протекала в основном вся жизнь обитателей монастыря, находились домовый храм, полностью восстановленный, трапезная, кухня, кельи сестер, иконописная, керамическая и пошивочная мастерские, библиотека. Сгорело все, лишь удалось вынести иконы из храма, в том числе икону Святого благоверного князя Александра Невского с частицей его мощей, и небольшую часть монастырского имущества.
После пожара монастырь начал быстро восстанавливаться. В 2001 году был построен и освящен деревянный храм в честь иконы Божией Матери «Утоли моя печали», а также построен новый деревянный сестринский келейный корпус. Затем построено здание трапезной, монастырь обнесен оградой, разбиты цветники и газоны. 12 сентября 2006 года три престола восстановленного собора (святого благоверного князя Александра Невского, святителя Николая и преподобного Иоанна Лествичника) были освящены Митрополитом Крутицким и Коломенским Ювеналием при большом стечении духовенства и народа. К этому празднику помогла подготовиться администрация Талдомского района, с которой у монастыря сложились дружественные отношения.